吴博刚在1951年出生，懂事时已在九龙城居住。据说战前刚博家在衙前围有两间屋，与吴展鸿家的房屋庇邻，两间屋在日治时期卖出；家族另有不少田地出租，但因长辈坐吃山崩，田产渐渐失去了。博刚祖父在皇仁书院读书，毕业后没有工作，靠收地租、耕田和养猪过活。祖父算是两手悠悠的「二世祖」，祖母负担全部家事和农活。祖父在村民中读书较多，他可能自视较高，住在衙前围的外围。博刚小时候经常探望祖父，其住所位于东头村附近的中心南街。博刚认为家里长辈是读书人，不愿过问村事和族事，很少跟村民来往，但村中如有要事，村民会找祖父决策。围内读书人地位高，祖父又是长辈，在村内有无上权威，村民对祖父不敢有微言。祖父主张在新祠堂(编按: 即今日的吴氏宗祠)后面的空地租给士多铺或水果铺，租金归他本人，如是者收租数十年。祖父在1975/1976年过世后，改由父亲收租。后来村事的透明度提高，有人提出异议，租金其后归公，但每月仍拨数百元作博刚祖母的生活费。